硫酸奎寧
英文名:Quinine Sulfate
別名:奎寧硫酸鹽;硫酸金雞納霜
化學(xué)名稱:(8S,9R)-6’-甲氧基-金雞納-9-醇基硫酸鹽二水合物
分子式:(C20H24N2O2)2·H2SO4·2H2O
分子量:782.96。
CAS號:804-63-7
性質(zhì):白色粉末或針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)235℃(無水品,水解)。約在100℃失去結(jié)晶水。溶于熱水和醇,微溶于氯仿和醚,級易溶于2份氯仿與1份無水醇的混合液。無氣味,味極苦,露光漸變褐色。水溶液對石蕊呈中性。飽和水溶液顯左旋性。
用途:奎寧的化學(xué)結(jié)構(gòu)與作用機(jī)理都與氯喹相似,但作用較氯喹弱,不良反應(yīng)較多,臨床上多以氯喹取代之。目前用于耐氯喹和耐多種藥物蟲株所致的惡性瘧的治療。也可用于治療間日瘧。
藥理:奎寧是喹啉類衍生物,能與瘧原蟲的DNA結(jié)合,形成復(fù)合物抑制DNA的復(fù)制和RNA的轉(zhuǎn)錄,從而抑制原蟲的蛋白合成,作用較氯喹為弱。另外,奎寧能降低瘧原蟲氧耗量,抵制瘧原蟲內(nèi)的磷酸化酶而干擾其糖代謝。奎寧也引起瘧色素聚集,但發(fā)展緩慢,很少形成大團(tuán)塊,并常伴隨著細(xì)胞死亡。電子顯微鏡觀察,可見原蟲的核和外膜腫脹,并有小空泡,血細(xì)胞顆粒在小空泡內(nèi)聚合,此與氯喹的色素凝集有所不同。在血液中,一定濃度的奎寧可導(dǎo)致被寄生紅細(xì)胞早熟破裂,從而阻止裂殖體成熟。本品對紅外期無效,長療程可根治惡性瘧,但對惡性瘧的配子體亦無直接作用,故不能中斷傳播。