奎寧
中文同義詞: 金雞納堿;奎寧;無水奎寧;雞納堿;金雞納霜;奎寧,無水;(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;二鹽酸喹寧
英文名稱: Quinine
英文同義詞: (8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol;(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol;(8S,9R)-Quinine;6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol;6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o;6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o;6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o;6'-Methoxycinchonidine
CAS號: 130-95-0
分子式: C20H24N2O2
分子量: 324.42
EINECS號: 205-003-2
奎寧又名金雞納霜、金雞納堿，是茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物堿，金雞納樹皮含有20多種生物堿，除奎寧外，有抗瘧作用的還有奎尼丁、辛可寧及辛可尼丁等。以金雞納樹皮的全部生物堿作抗瘧藥和解熱藥，稱金雞納全堿或全奎寧。奎寧化學(xué)上屬喹啉類，與奎尼丁互為異構(gòu)體。白色無定形粉末或結(jié)晶，無臭，味極苦。熔點172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有藍色熒光，滴加溴水及過量氨水，即顯翠綠色。將金雞納樹皮粉以石灰與氫氧化鈉處理，煤油提取，稀硫酸中和，將析出的硫酸奎寧與氨作用即得。也可以間羥基苯甲醛與α-氨基乙醛為原料合成。用于治療和預(yù)防各種瘧疾，藥用為其硫酸鹽或鹽酸鹽。
奎寧硫酸鹽：為白色細微針狀結(jié)晶，輕柔、易壓縮，無臭，味極苦，在日光下漸變?yōu)樽厣?，其飽和水溶液顯左旋性，并顯中性反應(yīng)，微溶于水和乙醇。
奎寧鹽酸鹽：為無色或白色有絲光的針狀結(jié)晶，無臭，味極苦，在日光下漸變色，有風(fēng)化性，溶于水，極易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。
奎寧二鹽酸鹽：為白色粉末，無臭，味極苦，置日光下漸變色，水溶液顯酸性反應(yīng)，極易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。
奎寧的重要衍生物如乙基碳酸鹽(優(yōu)奎寧)，因無苦味，亦稱“無味奎寧”，專供兒童口服用。
藥理作用和用途
奎寧為最古老的抗瘧藥之一，早在15世紀(jì)含有奎寧的金雞納樹皮就已成為廣泛用于治療瘧疾的特效藥，其抗瘧作用與氯喹相似，通過干擾DNA合成而起作用。能抑制各種瘧原蟲的紅細胞內(nèi)期，控制瘧疾癥狀發(fā)作。對間日瘧和三日瘧的配子體也有一定殺滅作用。但對紅細胞外期無作用。其主要優(yōu)點是不易產(chǎn)生耐藥性，可能奎寧與瘧原蟲中DNA結(jié)合方式與氯喹不同，故無交叉耐藥性，可用于抗氯喹蟲株(尤其是惡性瘧原蟲)感染。此外奎寧還有興奮子宮、抑制心肌和解熱鎮(zhèn)痛的作用。除藥用外，在分析化學(xué)上它可用作鉍、鉑等金屬離子的檢出劑，也可用于外消旋有機酸的析分劑。
本品口服吸收快而完全，1～3小時血中濃度可達高峰。與血漿蛋白結(jié)合率約為70%。腦脊液中濃度約為血漿中的2%～ 5%。半衰期為7～8小時。能很快透過胎盤，皮下和肌肉注射吸收緩慢。主要經(jīng)肝代謝，給藥量的5%以原形從尿中排出。
臨床上奎寧主要用于對氯喹有耐藥性的瘧原蟲感染患者。亦用于間日瘧和惡性瘧。醫(yī)療所用都是奎寧的鹽類。硫酸鹽供口服，鹽酸鹽供注射。直到20世紀(jì)20年代，它一直是治療瘧疾的較好藥劑。但若使用不當(dāng)，也會中毒，引起頭痛、耳鳴、腹瀉、皮疹、視力和聽力發(fā)生障礙等。它對原瘧蟲只有抑制作用，而無殺滅作用，患者病愈后仍易發(fā)作。為此科學(xué)家們?nèi)栽趯で蟑熜Ц叩目汞懰幬铮F(xiàn)已應(yīng)用的有阿的平、撲瘧喹啉、氯喹啉等。中國出產(chǎn)的植物常山中可提取一種常山堿，它的抗瘧作用比奎寧大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山堿的結(jié)構(gòu)與藥理關(guān)系，以找出療效更高的抗瘧藥。
不良反應(yīng)
1，金雞納反應(yīng)：每日奎寧用量超過1g或稍久即可出現(xiàn)，表現(xiàn)為惡心、嘔吐、耳鳴、頭痛、視力聽力減退，停藥后一般可恢復(fù)。
2，特異質(zhì)反應(yīng)：可見急性溶血、皮炎、瘙癢、血管神經(jīng)性水腫及支氣管哮喘等。少數(shù)惡性瘧患者小劑量奎寧可見寒戰(zhàn)、高熱、嘔吐、血紅蛋白尿、尿閉等急性溶血癥，稱黑尿熱，嚴(yán)重者可致死。
3，靜脈推注，可抑制心臟引起血壓下降，甚至休克危及生命，故嚴(yán)禁靜脈推注。靜滴也應(yīng)慎用。肌注易致組織壞死，除不能口服外，一般不用。
藥物相互作用 1. 不宜與氨基甙類抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。
2. 常與伯氨喹或乙胺嘧啶合用，以獲得根治和增強防治耐藥蟲株效力。
包裝：25KG 紙板桶/1KG 鋁箔袋
400-6352-900
