莽草酸

莽草酸
【英文名稱】：Shikimic Acid
【植物來源】：木蘭科常綠灌木莽草Illicium lanceolatum A.C. Smith的干燥果實。
【CAS NO.】：138-59-0
【分子式及分子量】:C74H10O5; 174.15
【活性成份】：莽草酸
【熔點】: 185~187°C
【規(guī) 格】：  99%
【檢測方法】：HPLC
【溶解性】: 易溶于水，難溶于氯仿、苯和石油醚
生物合成：糖酵解產(chǎn)生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途徑產(chǎn)生的D-赤蘚糖-4-磷酸作用形成中間產(chǎn)物3-脫氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸，進一步環(huán)化成重要中間產(chǎn)物莽草酸。莽草酸再與PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸，脫去Pi，形成分支酸。分支酸是莽草酸途徑的重要樞紐物質(zhì)，它以后的去向分為兩個分支：一個分支走向色氨酸，另一個分支是先形成預(yù)苯酸，經(jīng)過arogenicacid，然后再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸（圖5-7）。廣譜除草劑草甘磷之所以能除草，就是因為它能抑制催化莽草酸與PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途徑存在于高等植物、真菌和細菌中，而動物則無，所以動物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸這3種芳香族氨基酸，必須從食物中補充。
藥理作用：
 莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物，有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，是抗癌藥物中間體。北京中醫(yī)藥大學(xué)藥理研究室前期研究首次發(fā)現(xiàn)莽草酸有明顯抗血栓形成作用，可抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成。為闡明其抗血栓形成的機制，研究人員研究了莽草酸對血小板聚集及凝血的影響，并分析其作用機理與花生四烯酸代謝的關(guān)系。結(jié)果認為莽草酸可能通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制凝血系統(tǒng)而發(fā)揮抗血栓形成作用。
最新應(yīng)用: 莽草酸是可有效對付致命的H5N1型禽流感病毒的藥物“達菲”的重要成分，專家稱這是目前世界上對付禽流感的唯一武器。